महाभारत में रूपा गांगुली ने द्रौपदी का किरदार निभाकर खूब प्रसिद्धि प्राप्त की थी | उनका करियर तो काफी अच्छा रहा लेकिन उनकी निजी जिंदगी में कई उतार चढाव आये | जिस तरह उन्होंने द्रौपदी के किरदार की बेबसी को प्रस्तुत किया था | कुछ वैसा ही अनुभव उनका निजी जिंदगी को लेकर भी रहा है |
रूपा गांगुली का वैवाहिक जीवन बहुत ही कठिनाई भरा रहा है | उन्होंने साल 1992 में ध्रुबा मुखर्जी से शादी की थी | शादी के बाद वे सबकुछ छोड़कर कोलकाता रहने चली गयी थी | लेकिन उनका वैवाहिक जीवन सही नहीं रहा | वो अपने वैवाहिक जीवन से इस कदर परेशान हो चुकी थी की उन्होंने 3 बार आत्महत्या करने की कोशिश की थी |
एक बार उन्होंने अपने इंटरव्यू में निजी जिंदगी के बारे में बात करते हुए कहा था कि वे शादी के बाद पूरी तरह टूटकर बिखर चुकी थी | उनके और ध्रुब के बीच इस बात को लेके मनमुटाव रहने लगे थे कि रूपा अपनी एक्ट्रेस के रूप में पहचान खोने लगी थी |
उन्होंने बताया कि ध्रुब इस बात को लेकर असुरक्षित महसूस करने लगा था | उन्होंने आगे कहा कि इसमें उनकी क्या गलती है कि वह एक ऐसे पेशे से है | जिसमे ग्लैमर झलकता है | उन्होंने कहा कि मैने कभी घर में सेलिब्रिटी की तरह व्यवहार नहीं किया | मैंने वो सबकुछ किया जो एक पत्नी पति को खुश रखने के लिए करती है |
उन्होंने बताया कि उन्होंने शादी के बाद अपना करियर भी छोड़ दिया लेकिन इसके बावजूद भी उन पर नकेल कसी जाने लगी | इससे तंग आकर उन्होंने अपने बेटे आकाश के जन्म से पहले आत्महत्या की कोशिश भी की और दो बार अपने बेटे के जन्म के बाद भी कोशिश की | वे काफी ज्यादा नींद की गोलियों का भी सेवन करने लगी थी |
इसके बार दिब्येंदु उनके जीवन में एक उम्मीद की किरण लेकर आये | दिब्येंदु सिंगर थे, वे रूपा को म्यूजिक सीखाने आते थे | रूपा को दिब्येंदु से प्यार हो गया और वे दोनों मुंबई आ गए और लिव इन में रहने लगे