PEOPLE के अनुसार, अन्ना केंड्रिक और बिल हैडर एक साल से अधिक समय से डेटिंग कर रहे हैं। सूत्र का कहना है, “अन्ना एक साल से चुपचाप बिल को डेट कर रही हैं।” “वे सालों पहले मिले थे। उन्होंने सैटरडे नाइट लाइव की मेजबानी की है और उन्होंने एक साथ एक फिल्म की है, लेकिन फिल्म के बाद वे अच्छी तरह से मिल गए।” “वे दोनों बहुत ही निजी लोग हैं, और महामारी के साथ इसे शांत रखना आसान था,” स्रोत के अनुसार लोग कहते हैं। “वे दोनों उन्मादी हैं इसलिए उन्हें एक-दूसरे को हर समय हंसते रहना चाहिए। वह वास्तव में, वास्तव में खुश है।” हालांकि, 43 वर्षीय हैदर और ऑस्कर नामांकित 36 वर्षीय पिच परफेक्ट अभिनेत्री ने 2019 की डिज्नी+ क्रिसमस फिल्म नोएल में अभिनय किया। जुलाई 2020 में PEOPLE के अनुसार, गोल्डन ग्लोब्स में अपने रोमांस को सार्वजनिक करने के छह महीने बाद हैदर और पूर्व प्रेमिका राचेल बिलसन सौहार्दपूर्ण ढंग से अलग हो गए।
इस बीच, बिलसन और हैदर ने 2013 में रोमांटिक कॉमेडी द टू डू लिस्ट में सह-अभिनय किया। 2006 से 2018 तक, फिल्म के निर्देशक मैगी केरी का विवाह हैदर से हुआ था। हेले क्लेमेंटाइन, 7, हार्पर, 9, और हन्ना कैथरीन, 12, उनके तीन बच्चे हैं। दूसरी ओर, अन्ना ने ज्यादातर अपने निजी जीवन को जनता से दूर रखा है। उन्होंने 2009 से 2013 तक एक अंग्रेजी निर्देशक एडगर राइट को डेट किया। फरवरी 2014 में, ट्वाइलाइट अभिनेत्री ने छायाकार बेन रिचर्डसन को डेट करना शुरू किया, हालांकि यह रिश्ता जारी नहीं रहा। दिलचस्प बात यह है कि एना ने पहले अपने एचबीओ मैक्स सीरीज लव लाइफ का प्रचार करते हुए अपने डेटिंग इतिहास के बारे में खुलासा किया था, बावजूद इसके कि वह अपने पहले के रोमांस को निजी रखता था। सिडनी मॉर्निंग हेराल्ड के साथ 2020 के एक साक्षात्कार के दौरान, अन्ना ने कहा कि वह “बस इतनी खुश हैं कि मैं अब इस बारे में स्पष्ट हूं कि मैं अपने जीवन में लोगों से क्या स्वीकार करूंगी।”